在三门两厢车型销量连年增长的同时，奥迪清楚地察觉到汽车市场对五门两厢版高档轿车的潜在需求。1999年，奥迪A3的五门掀背式轿车投放市场，并在全球范围受到追捧，数年后更加成功的奥迪A3 Sportback就以此款车为原型。
第一代奥迪A3三门两厢
在五门掀背式车型中，全新的奥迪1.9 TDI清洁柴油发动机输出功率被提高至96千瓦，此外，6速手动变速器与1.8升涡轮增压发动机将奥迪A3的运动形象推向新的高度。随着车载电子技术的日益完善，奥迪A3的主动安全性能也因电子稳定程序（ESP）、电子制动力分配（EBD）以及牵引力控制系统（TCS）等模块的加入而得到大幅增强。
1999年，奥迪公司首次推出了奥迪S3高性能车，这令奥迪A3家族系列车型对年轻消费群体的吸引力变得更为强烈。
在追求技术进步的同时，奥迪对造型设计的创新也在不断升级。2000年底，奥迪对奥迪A3的前灯、尾灯、整车线条和内饰细节进行了更富流线感的处理，以确保奥迪A3继续引领时代风尚。
在德国著名汽车杂志“auto motor und sport”发起的年度读者评选中，设计完美、技术领先的第一代奥迪A3分别捧得1997年、1999年和2000年度“最佳汽车”奖项。2000年，第一代奥迪A3更是摘得全球工业设计领域的最高奖项之一——德意志联邦设计奖。
截止到第一代奥迪A3停产时，奥迪已经向全球顾客交付了88万辆奥迪A3车型。巨大的市场成功使得奥迪的竞争对手不得不重新审视高档汽车品牌的产品线拓展战略。进入21世纪后，高档车阵营终于迎来了一股“高品质小车”风潮。
第二代奥迪 A3（2003年—2012年）：
2003年的日内瓦车展上，第二代奥迪A3刚一亮相便惊艳全场。第二代奥迪A3在设计上完美融合了动感风格与优雅气质，它比上一代车型更清晰地表现出奥迪特有的高档质感与时代特征。第二代奥迪A3刚一上市，便成为年轻消费者热烈追捧的高档紧凑车型。
第二代奥迪A3三门两厢
德·席尔瓦在接受对话时曾表示：“优秀的设计绝不仅仅是单纯理性思考的结果，毕竟，设计是一种对生活态度、见解以及眼界的反映，设计不仅承载着功能，还必须传递品牌的形象！”第二代奥迪A3的设计正是秉承了如此的理念，将奥迪的家族设计语言与前瞻进取的生活态度和谐相融，成为一代经典之作。
第二代奥迪A3拥有更时尚的外观和更宽敞的舒适空间，整车的高档质感大幅提升。除了设计与选材上的创新，第二代奥迪A3采用了全新的车型平台，先进的FSI燃油直喷发动机和6速手动变速器开始装备这一代车型。
无论是技术水平还是造型设计，第二代奥迪A3都明显超越了上一代车型，彰显出奥迪对引领设计与创新科技的不懈追求。毫无疑问地，奥迪A3再次成为高档A级车市场的主导者。
2003年底，在英戈尔斯塔特的奥迪生产线，奥迪A3迎来了全系列车型累计生产一百万辆的里程碑，一辆全新的第二代奥迪A3幸运地成为这一重要历史时刻的记录者。
与此同时，最大输出功率为147千瓦的2.0升TFSI涡轮增压燃油直喷四缸汽油发动机、最大功率为184千瓦的3.2升V6汽油发动机以及quattro全时四轮驱动系统也开始陆续装备在第二代奥迪A3上。值得一提的是，在行业中拥有绝对领先地位的S tronic双离合变速器也开始出现在这一代奥迪A3的配置表中。
2004年6月，由德·席尔瓦主持设计的奥迪A3 Sportback五门掀背式轿车开始正式发售。这是奥迪首次发布贯彻“Sportback”设计概念的车型。奥迪A3 Sportback是第一代奥迪A3五门掀背式轿车的接任者，不同的是，奥迪A3 Sportback的尾部流线更加简洁优雅，流畅大方的侧窗令整车看上去更加舒展，比例更和谐，只需一眼，人们便能将它与传统意义上的两厢轿车区分开来。
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