Zip2最早的客户来自汽车经销商，他们总是会花很多钱做广告。1996年，Zip2拿到了300万美元的风险投资。投资人给马斯克兄弟每人3万美元用于购买新车充充门面，马斯克买了一辆捷豹E-Type，而弟弟则买了一辆宝马3系。随后，又有一笔5000万美元的风投进账，随着资金的大量涌入，兄弟俩的Zip2公司发展迅速，这也让马斯克更加自信自己在公司经营方面的天赋。上帝似乎也对马斯克十分眷顾，康柏在1999年出资3.07亿美元收购Zip2，他和弟弟分别赚到了2200万美元和1500万美元。年仅28岁的马斯克就已坐拥千万资产，为了奖励自己，他买了一套167㎡的公寓、价值100万美元的迈凯伦F1和一架小型螺旋桨飞机，美国CNN还拍摄到了跑车交付时的视频。
新车交付时的马斯克的发量已经稀疏，旁边则是他大学时期的漂亮女友贾斯汀。他得意地开着迈凯伦F1满硅谷绕着跑，作为超跑车主的他还会约其他喜欢追求速度的富豪们一起飙车。可这辆迈凯伦F1在马斯克手中的生命周期很短暂，有一次马斯克和朋友开车去见投资人，当车辆行驶到沙山公路时，他将油门闷到底然后突然变道，由于开得太猛车轮撞上路基导致失控。车窗玻璃和爆掉的轮胎碎屑散落一地，车体也受损严重。马斯克转过头对朋友说：“呵呵，完犊子，这车好像没上保险。”
靠着成功出售Zip2让马斯克摇身一变成为千万富翁的经历，也让马斯克对创业一事信心倍增，紧接着他又投资1200万美元成立了一家互联网金融公司X.com，这次可以说倾尽他的全部家当了。运气始终伴随着马斯克，这次他又得到了红杉资本的支持，1999年感恩节前夕，X.com正式上线。可在他公司不远处，彼得·蒂尔也刚刚创立了Confinity公司，他家的产品则是线上支付软件Paypal。马斯克选择粗暴的营销策略，用户只要注册就会得到20美元的奖励，推荐新用户会获得10美元奖励。竞争对手也没打算让步，为此两家公司每个月不得不消耗数百万美元用来维持客户增长。为了避免两败俱伤，X.com与Confinity两家公司在2000年3月宣布合并，新公司又从德意志银行和高盛等投资方那里获得了1亿美元融资。
由于理念不和，彼得·蒂尔被挤出了公司，全面掌握公司大全的马斯克正准备大干一场时，不出意外的话马上就要出意外了。2000年1月，马斯克与贾斯汀宣布结婚，可当时两家公司正处于斗得你死我活的阶段，马斯克几乎每天24小时都待在公司，所以蜜月推迟了足足九个月。马斯克前脚刚去上飞机度蜜月，后院就起火了。董事会召开会议罢免了他的CEO职务，管理层认为他对品牌、基础技术和网络欺诈等问题处理不当，而取代他成为新任CEO的正是之前被他赶走的彼得·蒂尔。
亿万富翁和他的火星移民计划
得到消息的马斯克虽然立即赶回公司，却为时已晚。即便被赶出了管理层，但马斯克仍然是最大的股东。2001年1月，无事一身轻的马斯克终于可以开始他一波三折的蜜月旅行了，然而灾难再次降临在他身上。他和妻子先是去了趟巴西，然后又去了非洲莫桑比克的野生动物园，马斯克在那里感染了严重的疟疾差点要了他小命。先是在重症监护室抢救了10天，之后又花了半年时间修养才康复。公司交于他人运营后，马斯克开始了新的创业旅程，他的下一个目标是太空探索。2002年6月，SpaceX公司正式成立。同年10月，eBay以15亿美元收购了上市不久的Paypal，马斯克从中净赚约2.5亿美元，跻身为亿万富翁的他将其中1亿多美元投进了SpaceX，他的目标是移居火星。
沉浸在新公司喜悦中的马斯克突然遭受了巨大的打击，出生刚刚10周的儿子在睡梦中停止了呼吸。当急救人员赶来时，孩子因缺氧太久已经脑死亡，只能靠呼吸机维持生命。3天后，马斯克夫妇决定摘下他的呼吸机，小生命就这么死在了他们怀里。马斯克不愿谈论孩子的夭折，他想和贾斯汀尽快再要个孩子。通过试管婴儿，接下来5年里，迷恋上生儿子的马斯克先后有了5个儿子，一对双胞胎和一对三胞胎。马斯克始终不论谈及第一个孩子的不幸夭折，因此他让自己忙碌起来，以工作疗伤。
当时市场上的火箭性能极佳但是造价高昂，马斯克的目标是制造出性价比更高的火箭。SpaceX的第一枚火箭名为“猎鹰1号”，这是向《星球大战》中的“千年隼”致敬。可是马斯克的火箭发射计划并不顺利，猎鹰1号的发射因各种原因一拖再拖，在经历了发射地点变更和真空阀错误开启等一系列问题后，首次发射终于在2006年3月正常进行了，但是在火箭升空25秒后就开始失控，很快便坠入大海。一年后，SpaceX再次进行火箭发射，这一次猎鹰1号在第二级火箭点火3分钟后，与地面人员失去联系，发射又一次以失败告终，这对马斯克来说是个不小的打击。
SpaceX的火箭发射大手笔烧钱的同时，马斯克也没闲着，2004年他以650万美元投资了一家制造电动汽车的创业公司——特斯拉。这家公司由马丁·艾伯哈德（Martin Eberhard）和马克·塔彭宁（Marc Tarpenning）于2003年7月1日所创办。让马斯克没想到的是，他最初以投资人的身份加入公司，没想到从此就和这家电动汽车公司一直“绑定”了。特斯拉计划利用锂离子电池技术和路特斯Elise的底盘开发一款电动敞篷跑车Roadster。第一台原型车在2005年1月诞生了，这令本来一筹莫展的马斯克非常激动，他马上决定再投入900万美元用于该车的研发。
经过大量调整和完善，特斯拉打造出了改进版的原型车EP1和EP2。或许是看到了特斯拉未来的发展前景，马斯克再次为特斯拉追加了1200万美元的投资。2006年7月，特斯拉Roadster首次公开亮相就引起了热烈反响，订单如雪片般掉落。接下来要做的就是将原型车量产，然而居高不下的成本、传动系统的问题和供应商的不作为等，都拖延了Roadster的交货日期。马斯克的身家被SpaceX和特斯拉这两家公司迅速榨干，他不得不变卖自己的座驾和其他私人财产来换取更多的资金用于项目研发。与此同时，商场失意的马斯克情场也不如意，他与贾斯汀的婚姻出现了裂痕。
据贾斯汀描述，婚姻中的马斯克是个控制欲极强的人，不管是家庭还是贾斯汀个人都是丈夫说了算，甚至她留什么样的发型和发色都要马斯克决定。这种婚姻让贾斯汀透不过气，马斯克与贾斯汀最终在2008年6月办理了离婚手续。贾斯汀仅得到了房产、200万美元现金、每月8万美元赡养费、17年的儿童抚养费和一辆特斯拉Roadster，鸡贼的马斯克婚前就与贾斯汀签署了一份协议，意思是婚后马斯克所有收入都归公司所有，不属于夫妻共同财产。
离婚几周后，马斯克和朋友去英国旅行时顺便参观了阿斯顿·马丁公司，时任CEO给马斯克浇了一盆冷水，认为他只是个汽车制造领域的业余爱好者。随后在伦敦一家俱乐部，马斯克认识了比他小14岁的女演员妲露拉·莱莉（Talulah Riley），作为土生土长的英国不知名小演员，妲露拉演艺事业的巅峰应该就是在《盗梦空间》中饰演了一位金发美女吧。两人可以说是一见钟情，妲露拉虽然是个演员，但大学攻读的是自然科学，也是个物理爱好者，两人相识后马斯克给她营造了一个火星移民的梦想，短短几周后，马斯克便向她求婚了，用妲露拉的话描述与马斯克的婚姻，那就是“我看中的不是他的财富，而是他的脑子”。
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